Sintesis
Alkohol dan Eter
Kata Kunci: alkohol, anastesi, Eter, gugus hidroksil, pembuatan alkohol,pembuatan eter, penggunaan alkohol, penggunaan eter, rumus umum eter,sifat fisika alkohol, sifat fisika eter, struktur alkohol, tata nama eter,tatanama alkohol
Alkohol
Alkohol
mempunyai rumus umum R-OH.Strukturnya serupa dengan air, tetapi satu
hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol adalah gugus
hidroksil, -O. Alkohol tersusun dari unsur C, H, dan O. Struktur alkohol : R-OH
primer, sekunder dan tersier
Sifat fisika alkohol :
-
TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)
-
Umumnya membentuk ikatan hidrogen
-
Berat jenis alkohol > BJ alkena
-
Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)
Struktur
Alkohol : R – OH
R-CH2-OH
(R)2CH-OH
(R)3C-OH
Primer
sekunder
tersier
Pembuatan alkohol :
-
Oksi mercurasi – demercurasi
-
Hidroborasi – oksidasi
-
Sintesis Grignard
-
Hidrolisis alkil halida
Penggunaan alkohol :
-
Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid, metilamina,
metilklorida, metilsalisilat, dll
-
Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet,
dan sintesis eter, koloroform, dll.
Tatanama alkohol
Nama umum
untuk alkohol diturunkan dari gugus alkol yang melekat pada –OH dan
kemudian ditambahkan kata alkohol. Dalam sisitem IUAPAC, akhiran-ol menunjukkan
adanya gugus hidroksil.Contoh-contoh berikut menggambarkan contoh-contoh
penggunaan kaidah IUPAC (Nama umum dinyatakan dalam tanda kurung).
Eter
Bagi
kebanyakan orang kata eter dikaitkan dengan anestesi.Eter yang dimaksud adalah
hanyalah salah satu anggota kelompok eter, yaitu senyawa yang mempunyai dua
gugus organik melekat pada atom oksigen tunggal. Rumus umum eter ialah R-O-R’,
yang R dan R’-nya bisa sama atau berbeda, gugusnya dapat berupa alkil atau
aril. Pada anestesi umum kedua R-nya adalah gugus etil.CH3CH2-O-CH2CH3.
Eter
merupakan isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil
atau aril).Eter mengandung unsur C, H, dan O.
Sifat fisika eter :
-
Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan
penambahan unsur C.
-
Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter
-
dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.
-
Mudah terbakar
-
Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil
eter 140oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol
157oC).
Pembuatan eter :
-
Sintesis Williamson
-
Alkoksi mercurasi – demercurasi
Penggunaan eter :
-
Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb.
-
Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu
kebidanan.
Tatanama eter
-
Eter diberi nama berdasarkan gugus alkil atau arilnya menurut urutan abjad,
diikuti dengan kata eter misalnya :
Untuk eter
dengan stuktur kompleks, kadang-kadang diperlukan nama gugus –OR sebagai gugus
alkoksi. Misalnya, dalam sistem IUPAC eter diberi nama sebagai hidrokarbon
dengan substitusi alkoksi.
Etil
asetat
Etil
asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C2H5OC(O)CH3. Senyawa ini
merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak
berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini di produksi dalam skala besar
sebagai pelarut. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil
(mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis.
Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan
keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian
tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol
nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air
akan menghasilkan ester.
Etil asetat disintesis melalui reaksi
esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol, biasanya disertai katalis
asam seperti asam sulfat.
|
Reaksinya :
Etanol + Asam Asetat à Etil Asetat + Air
C2H5OH + CH3COOH à CH3COOC2H5 + H2O
Reaksi di
atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan
kimia.Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan
asam asetat dan ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat
hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi
fischer.
Berikut adalah sifat fisik dan kimia
dari Etil Asetat. Sifat fisik dari Etil Asetat:
Nama
sistematis : Etil etanoat ,Etil asetat
Nama
alternative : Etil ester,Ester asetat, Ester etanol
Rumus
molekul : C4H8O2
Massa
molar : 88.12
g/mol
Densitas dan fase :
0.897 g/cm³, cairan
Titik
lebur :
−83.6 °C (189.55 K)
Titik
didih :
77.1 °C (350.25 K)
Penampilan :
Cairan tak berwarna
Sifat Kimia dari Etil Asetat adalah:
1. Pelarut polar
menengah yang volatil.
2. Tidak beracun.
3. Tidak
Higroskopis.
Sintesis Asam Salisilat
Teori Dasar
Teori Dasar
Golongan
analgesik non-narkotik seperti asam asetil salisilat ternyata memiliki khasiat
anti inflamasi sehingga dapat digunakan untuk mengobati arthitis. Mekanisme
Kerja obat ini belum jelas, walaupun diperkirakan dengan hubungan produksi atau
penghantar hormon.
Asam salisilat tersedia di alam dalam bentuk ester pada glikosida dan minyak atsiri. Metil ester terkandung dalam minyak gandapura dan minyak aromatik tumbuhan lainnya.
Pada percobaan ini akan disintesis metil salisilat. Ester dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat dengan alkohol dengan adanya katalis asam dan dapat diperoleh juga dari alkoholis asam klorida, asam anhidrat dan nitril.
Tahapan reaksi esterifikasi dapat diilustrasikan asam asetat dan etanol:
1. Protonisasi gugus karbonil
2. Adisi alkohol dan pemindahan suatu proton ke salah satu gugus hidroksil.
3. Eliminasi air dan deprotonisasi.
Reaksi pada percobaan ini bersifat reversibel maka kesetimbangan harus dibuat condong ke kanan untuk diperoleh ester dalam jumlah banyak.
Pada kondisi ideal, komposisi campuran kesetimbangan tidak dipengaruhi ada tidaknya katalis, tapi percobaan telah menunjukkan bahwa nilai konstanta kesetimbangan akan menjadi dua kali lipat. Jika ditambahkan sejumlah besar katalis asam maka katalis ini akan mengubah lingkungan dalam sistem dan sebagian dihilangkan melalui hidrasi air yang terbentuk dalam reaksi ini.
Asam salisilat berupa hablur putih biasanya jarum halus serta rasanya agak kemanis-manisan, tajam dan stabil di udara. Warnanya putih dan tidak berbau serta sukar larut dalam air dan benzen namun mudah larut dalam etanol dan eter atau air yang mendidih. Jarak titik leburnya 158 derajat Celcius dan 161 derajat Celcius.
Asam salisilat tersedia di alam dalam bentuk ester pada glikosida dan minyak atsiri. Metil ester terkandung dalam minyak gandapura dan minyak aromatik tumbuhan lainnya.
Pada percobaan ini akan disintesis metil salisilat. Ester dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat dengan alkohol dengan adanya katalis asam dan dapat diperoleh juga dari alkoholis asam klorida, asam anhidrat dan nitril.
Tahapan reaksi esterifikasi dapat diilustrasikan asam asetat dan etanol:
1. Protonisasi gugus karbonil
2. Adisi alkohol dan pemindahan suatu proton ke salah satu gugus hidroksil.
3. Eliminasi air dan deprotonisasi.
Reaksi pada percobaan ini bersifat reversibel maka kesetimbangan harus dibuat condong ke kanan untuk diperoleh ester dalam jumlah banyak.
Pada kondisi ideal, komposisi campuran kesetimbangan tidak dipengaruhi ada tidaknya katalis, tapi percobaan telah menunjukkan bahwa nilai konstanta kesetimbangan akan menjadi dua kali lipat. Jika ditambahkan sejumlah besar katalis asam maka katalis ini akan mengubah lingkungan dalam sistem dan sebagian dihilangkan melalui hidrasi air yang terbentuk dalam reaksi ini.
Asam salisilat berupa hablur putih biasanya jarum halus serta rasanya agak kemanis-manisan, tajam dan stabil di udara. Warnanya putih dan tidak berbau serta sukar larut dalam air dan benzen namun mudah larut dalam etanol dan eter atau air yang mendidih. Jarak titik leburnya 158 derajat Celcius dan 161 derajat Celcius.
Struktur
Kimia Asam Salisilat
Alat dan
Bahan
Alat:
1. Corong Pisah
2. Labu Erlenmeyer
3. Batang Pengaduk
4. Pipet Tetes
5. Gelas Kimia
6. Kertas Saring
7. Corong Gelas
8. Labu Bundar 50 mL
9. Kondensor
10. Batu Didih
11. Alat Destilasi
Bahan:
1. 3 mL Asam Sulfat Pekat
2. 14 gr Asam Salisilat
3. 50 mL Metanol
4. Diklorometan
5. Air atau Aquadest
6. Magnesium Sulfat
7. Natrium Bikarbonat
Cara Kerja
1. Corong Pisah
2. Labu Erlenmeyer
3. Batang Pengaduk
4. Pipet Tetes
5. Gelas Kimia
6. Kertas Saring
7. Corong Gelas
8. Labu Bundar 50 mL
9. Kondensor
10. Batu Didih
11. Alat Destilasi
Bahan:
1. 3 mL Asam Sulfat Pekat
2. 14 gr Asam Salisilat
3. 50 mL Metanol
4. Diklorometan
5. Air atau Aquadest
6. Magnesium Sulfat
7. Natrium Bikarbonat
Cara Kerja
Masukkan 14
gr Asam Salisilat dan 50 mL Metanol ke dalam labu bundar 50 mL dan aduk
campuran itu. Tambahkan dengan ekstra hati-hati asam sulfat pekat sebanyak 3 mL
(bersifat korosif !!!).
Masukkan batu didih ke dalm labu tadi dan sambungkan dengan kondensor tegak lalu reflux kira-kira selama 1 1/2 jam. Setelah direflux, dinginkan larutan pada suhu kamar dan dekantasi ke dalam corong pisah. Yang didalamnya terdapat 5 mL air dan 5 mL diklorometan.
Bilas labu bundar tadi dengan 2-3 mL diklorometan dan tuang bilasan lalu kocok campuran. Pisahkan cairan organik dengan kurang lebih 20 mL air/ aquadest dan kurang lebih 20 mL natrium bikarbonat (hati-hati berbusa). Pisahkan lapisan organik dan masukkan ke dalam labu erlenmeyer. Tambahkan sedikit magnesium sulfat, aduk dan buka penutup biarkan 20 menit.
Saring larutan tersebut ke dalam destilasi kecil, tambahkan batu didih dan suling diklorometan. Setelah tidak ada lagi pelarut yang tersuling, biarkan labu dingin pada suhu ruangan.
letsgosinjisekaie@gmail.co
Masukkan batu didih ke dalm labu tadi dan sambungkan dengan kondensor tegak lalu reflux kira-kira selama 1 1/2 jam. Setelah direflux, dinginkan larutan pada suhu kamar dan dekantasi ke dalam corong pisah. Yang didalamnya terdapat 5 mL air dan 5 mL diklorometan.
Bilas labu bundar tadi dengan 2-3 mL diklorometan dan tuang bilasan lalu kocok campuran. Pisahkan cairan organik dengan kurang lebih 20 mL air/ aquadest dan kurang lebih 20 mL natrium bikarbonat (hati-hati berbusa). Pisahkan lapisan organik dan masukkan ke dalam labu erlenmeyer. Tambahkan sedikit magnesium sulfat, aduk dan buka penutup biarkan 20 menit.
Saring larutan tersebut ke dalam destilasi kecil, tambahkan batu didih dan suling diklorometan. Setelah tidak ada lagi pelarut yang tersuling, biarkan labu dingin pada suhu ruangan.
letsgosinjisekaie@gmail.co
Reaksi pembentukan metil salisilat:
Struktur kimia untuk katalis asam atau asam sulfat (H2SO4) :
Natrium
salisilat + CO2 + H2O
Gambar 1
Soxlet ketika reaksi reflux
Berkaitan
dengan hasil metil salisilat yang dihasilkan kurang memuaskan ada beberapa hal,
diantaranya:
1.
Keterbatasan waktu praktikum,
2. Alat-alat
yang tidak tercuci sempurna,
3.
Keterlambatan penambahan asam salisilat atau penambahan asam sulfat yang
didahulukan,
4.
Terbuangnya asam salisilat di dalam labu bundar, ataupun dialat-alat yang
lainnya.
berdasarkan referensi dari beberapa blogger
BalasHapus