sintesis aspirin
KATA PENGANTAR
Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan YME atas segala rahmat, kasih dan karunia-Nya penulis dapat melaksanakan praktik Sintesis Aspirin dan menyelesaikan Laporan Sintesis Senyawa Kimia dalam Skala Laboratorium ini.
Laporan ini dibuat dalam rangka melaporkan hasil praktikum yang telah kami lakukan.Selainitu, dengan adanya laporan ini membuktikan bahwa senyawa kimia dapat disintesis untuk mendapatkan produk sintesis.
Pada kesempatan ini penulis mengucapkan terima kasih kepada :
1. Ibu Melvanora Desima S, S.Pd, sebagai pembimbing kami yang telah memberikan bimbingan, arahan, penjelasan, dan masukan dalam praktikum dan penyusunan laporan.
2. Semua pihak yang telah banyak membantu namun tidak dapat penulis sebutkan satu persatu.
Penulis menyadari laporan praktikum ini masih jauh dari sempurna, oleh karena itu penulis mengharap kritik dan sarannya untuk peningkatan yang lebih baik lagi. Akhir kata penulis berharap semoga laporan ini bermanfaat dalam menambah wawasan dan ilmu pengetahuan bagi pembacanya.
Bontang, September 2012
Penulis
PENDAHULUAN
Sifat antipiretik dan analgesik yang ditemukan berasal dari senyawa salicin.salicin merupakan kelompok glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memilikibagian gula terikat pada non-glikosa L. Aglikon dalam salian adalah salial alkoholdan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat. Asam salisilat sangat keras terhadapbibir kerongkongan dan perut, sehingga kimiawan felix Hoffmann yang awalnyaterinspirasi oleh sakit artritis yang diderita ayahnya, mensintesis asam asetil salisilatyang dinamakan aspirin yang ringan terhadap perut. Dengan senyawa ini Hoffmanndapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah sepertiefek samping obat artritis pada masa itu.
Itulah salah satu fungsi aspirin yangdicobakan pada praktikum.
Indikasi aspirin adalah untuk meringankan rasa sakit,terutama sakit kepala dan pusing, sakit gigi, dan nyeri otot serta menurunkan demam.
DAFTAR ISI
Kata Pengantar..........................................................................1
Pendahuluan..............................................................................2
Dasar Teori................................................................................4
Tujuan Praktikum.......................................................................5
Alat & Bahan..............................................................................5
Skema (Proses Pengerjaan)......................................................6
Prosedur Kerja...........................................................................7
Data Pengamatan......................................................................8
Perhitungan................................................................................9
Pembahasan............................................................................11
Kesimpulan..............................................................................12
Daftar Pustaka.........................................................................12
I. TUJUAN PRAKTIKUM
Praktikum ini bertujuan untuk :
1.Mensintesis aspirin dari asam salisilat.
2. Menentukan persen rendemen hasil sintesis
II. DASAR TEORI
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari turunan asam salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Aspirin mempunyai densitas 1.40 g/cm³, titik lebur 135 °C (275 °F), titik didih 140 °C (284 °F) (decomposes), dan kelarutan dalam air 3 mg/mL (20°C). Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat.Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetilsalisilat.Asam salisilat memiliki rumus molekul C7H6O3, massa molar 138,12 g/mol,densitas 1,44 g/cm3, titik leleh 159°C, titik didih 211°C (2666 Pa), dan kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol kloroform 0,19 M; etanol 1,84 M; metanol 2,65 M.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asamasetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus ± OH dan ± COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat. Uji terhadap asam salisilat, dan aspirin komersil digunakan untuk menguji kemurnian aspirin, khususnya mendeteksi apakah masih terdapat asam salisilat dalam sampel.
Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol.Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh,dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136oC. Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOHsetelah kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik).
III. ALAT & BAHAN
Alat :
No.
|
Nama Alat
|
Spesifikasi
|
Jumlah
|
1.
|
Kaca arloji
|
Kaca
|
1
|
2.
|
Beaker gelas
|
Kaca;500 ml
|
1
|
3.
|
Pipet volum
|
Kaca;25 ml, 5 ml
|
1
|
4.
|
Batang pengaduk
|
Kaca
|
1
|
5.
|
Neraca analitik
|
0,0001 gram
|
1
|
6.
|
Corong
|
Kaca
|
1
|
7.
|
Pipet tetes
|
Kaca
|
1
|
8.
|
Corong Buchner
|
Plastik
|
1
|
9.
|
Pompa vakum
|
Mesin
|
1
|
10.
|
Erlenmeyer vakum
|
Kaca
|
1
|
11.
|
Spatula
|
Stainless steel
|
1
|
12.
|
Penangas air
|
Alat
|
1
|
13.
|
Desikator
|
Kaca
|
1
|
14.
|
Krusibel
|
Porselin
|
1
|
15.
|
Oven
|
Alat
|
1
|
Bahan :
No.
|
Nama Bahan
|
Spesifikasi
|
Jumlah
|
1.
|
Asam salisilat
|
Padatan
|
10 gr
|
2.
|
Larutan asam asetat
|
50%
|
Secukupnya
|
3.
|
Asam asetat glacial
|
Pekat
|
112 ml
|
4.
|
H2SO4
|
Pekat
|
8 ml
|
5.
|
C2H5OH
|
Pekat
|
240 ml
|
6.
|
Aquades
|
Cairan
|
600 ml
|
IV.
SKEMA (PROSES PENGERJAAN)
|
10 gram asam salisilat + 14mL asam asetat + 1mL asam sulfat
|
|
Kedalam gelas beker 250mL
|
|
Panaskan diatas penangas air pada suhu 50-60® Selama 15 menit
|
|
Disaring
|
|
Dengan penyaring Buchner
|
|
Aduk, dinginkan
|
|
rekristalisasi
|
|
Bubuhi asam asetat 50%
|
|
Disaring
|
|
Dengan penyaring Buchner
|
|
Rekristalisasi
|
|
Bubuhi 75mL air hangat + 30 mL Etanol
|
|
Disaring
|
|
Dengan penyaring Buchner
|
|
Aspirin murni
|
V. PROSEDUR KERJA
1) Rancang alat untuk percobaan ini
2) Timbang 10 gram asam salisilat kering, masukkan ke dalam Erlenmeyer serta tambahkan 15 gram (14 mL) asam asetat glacial dan 5 tetes (1 mL) asam sulfat pekat.
3) Aduk campuran tersebut secara tetap selama 15 menit di atas penangas air dengan suhu 50 – 60 derajat.
4) Setelah pemanasan selesai, dinginkan dan diaduk kembali.
5) Endapan yang terjadi disaring dengan penyaring Buchner.
6) Rekristalisasi aspirin yang masih kotor tersebut dengan asam asetat 1 : 1 (asam asetat pekat diencerkan dengan air suling dalam volume yang sama) saring kembali dengan penyaring Buchner.
7) Untuk memurnikan Kristal aspirin yang didapat, dilarutkan kembali kedalam 30 mL alcohol panas dan 75 mL air suling hangat lalu aduk sampai larut.
8) Larutan ini kemudian didinginkan perlahan dengan mendiamkan larutan itu dingin dengan sendirinya dan jangan digoyang-goyang agar Kristal yang terjadi baik bentuknya.
9) Endapan yang terjadi disaring dengan penyaring Buchner kemudian dalam desikator. Maka didapatkan aspirin murni.
VI. DATA PENGAMATAN
| |||||||||
DATA PENGAMATAN
|
R1
|
R2
|
RATA-RATA
| ||||||
Kelompok 1
|
Kelompok 2
|
Kelompok 3
|
Kelompok 4
|
Kelompok 1
|
Kelompok 2
|
Kelompok 3
|
Kelompok 4
| ||
Volume Asam Asetat (mL)
|
14
|
14 Ml
|
14 mL
|
14 mL
|
14 mL
|
14 mL
|
14 mL
|
14 mL
|
14
|
Massa Asam Salisilat (gr)
|
10,0001 gr
|
10,0001 gr
|
10,0000 gr
|
10,0001 gr
|
10,0000 gr
|
10,0000 gr
|
10,0016 gr
|
10,0085 gr
|
10,0013 gr
|
Massa Aspirin (gr)(teori)
|
13,032 gr
|
13,032 gr
|
13,032 gr
|
13,032 gr
|
13,032 gr
|
13,032 gr
|
13,032 gr
|
13,050 gr
|
13,0343 gr
|
Massa Kertas Saring (gr)
|
1,2092 gr
|
1,1846 gr
|
1,2160 gr
|
1,2280 gr
|
1,1930 gr
|
1,1638 gr
|
1,2271 gr
|
1,1793 gr
|
1,2001 gr
|
Massa Cawan Krusibel (gr)
|
31,2175 gr
|
34,2616 gr
|
26,8421 gr
|
33,3912 gr
|
33,3907 gr
|
35,8308 gr
|
33,5109 gr
|
32,8339 gr
|
32,6598 gr
|
Massa aspirin + cawan + kertas saring (gr)
|
42,8611 gr
|
45,0238 gr
|
38,2574 gr
|
44,6618 gr
|
44,6338 gr
|
46,4513 gr
|
45,1509 gr
|
43,6346 gr
|
43,8343 gr
|
Massa Aspirin (praktek)
|
10,4344 gr
|
9,5776 gr
|
10,1993 gr
|
10,0426 gr
|
10,0501 gr
|
9,4584 gr
|
10,4129 gr
|
9,6214 gr
|
9,9746 gr
|
Rendemen
|
80,0675 %
|
73,4929 %
|
78,2635 %
|
77,0610 %
|
77,1186 %
|
72,5782 %
|
79,9025 %
|
73,7272 %
|
76,5264 %
|
VII. PERHITUNGAN
Massa Rata-Rata Asam Salisilat : 10.0013 gr
MR Asam Salisilat : 138 gr/mol
Volume Rata-Rata CH3COOH : 14 mL
MR CH3COOH : 60.05 gr/mol
Bj CH3COOH : 1.048
% CH3COOH : 99.8 %
MR Aspirin : 180 gr/mol
Mol Rata-Rata Asam Salisilat : Massa Rata-Rata
MR
: 10.0013 gr
138 gr/mol
: 0.0724 mol
Massa Rata-Rata Aspirin : Mol Rata-Rata As. Salisilat x MR Aspirin
: 0,0724 mol x 180 gr/mol
: 13,032 gr
[CH3COOH] : % x bj x 10
MR
: 99.8 % x 1.048 x 10
60.05 gr/mol
: 17.4172 Molar
Mol CH3COOH : Volume CH3COOH x [CH3COOH]
: 14 mL x 17.4172 M
: 243.8 mmol
: 0.2438 mol
Reaktan pembatas adalah zat yang jumlah mol-nya paling kecil, yaitu Asam Salisilat. Maka jumlah Mol Asam Salisilat dipakai untuk menghitung massa Aspirin yang terbentuk.
Massa Aspirin secara Teori : Mol Asam Salisilat tiap kelompok x MR Aspirin
Rendemen : Massa aspirin yang diperoleh tiap kelompok x 100%
Massa aspirin teori tiap kelompok
Data Jumlah Mol Dan Massa Aspirin Berdasarkan Teori Dari Tiap Kelompok Setelah Dilakukan Perhitungan
TEORI
|
Mol Asam Salisilat
(gr as. Salisilat : MR As. Salisilat )
|
Massa Aspirin (TEORI)
( mol As. Salisilat x MR Aspirin)
|
R1
| ||
Kelompok 1
|
0,0724 mol
|
13,032 gr
|
Kelompok 2
|
0,0724 mol
|
13,032 gr
|
Kelompok 3
|
0,0724 mol
|
13,032 gr
|
Kelompok 4
|
0,0724 mol
|
13,032 gr
|
R1
| ||
Kelompok 1
|
0,0724 mol
|
13,032 gr
|
Kelompok 2
|
0,0724 mol
|
13,032 gr
|
Kelompok 3
|
0,0724 mol
|
13,032 gr
|
Kelompok 4
|
0,0725 mol
|
13,05 gr
|
% Rendemen Tiap Kelompok Setelah Dilakukan Perhitungan
Rendemen
| ||
R1
|
Kelompok 1
|
80,0675 %
|
Kelompok 2
|
73,4929 %
| |
Kelompok 3
|
78,2635 %
| |
Kelompok 4
|
77,0610 %
| |
R2
|
Kelompok 1
|
77,1186 %
|
Kelompok 2
|
72,5782 %
| |
Kelompok 3
|
79,9025 %
| |
Kelompok 4
|
73,7272 %
| |
Rata-Rata
|
76,5264 %
| |
Rendemen Rata-Rata (Rendemen Akhir) :
: Jumlah Rendemen Semua Kelompok
Jumlah Kelompok
: 80,0675 % + 73,4929 % + 78,2635 % + 77,0610 % + 77,1186 % + 72,5782 % + 79,9025 % + 73,7272 %
8
: 76,5264 %
VIII. PEMBAHASAN
Reaksi ini berjalan pada suhu 60OC dengan katalis berupa asam sulfat pekat. Selain sebagai katalis, asam slfat pekat ini juga berfungsi sebagai zat penghidrasi. Pada reaksi ini, terlihat asam salisilat sebagai bahan utama dalam pembentukan aspirin dan ion CHCOO- dari asam asetat sebagai bagian dari gugus aspirin. Sedangkan gugus OH- dan H+dari masing-masing pereaksi akan membentuk produk samping berupa H2O. Secara teori telah didapat massa aspirin yaitu 13,032 gr sedangkan pada saat praktikum didapat berat rata-rata dari 8 kelompok adalah 9,9746 gr berbeda 3,0574 gr dari berat praktikum. Hal ini disebabkan :
1. Saat disaring dengan kertas saring menggunakan pompa vakum ada banyak kristal aspirin yang terlarut dalam erlenmeyer vakum. Dan ada banyak kelompok yang tidak menyaring kembali dengan benar saat penyaringan kedua dan seterusnya. Seingga banyak kristal aspirin yang tertinggal dalam erlenmeyer vakum. Tentu perlakuan ini dapat mengurangi rendemen dan berat produk.
2. Pengadukan yang tidak merata dan konstan. Perlakuan seperti ini juga dapat mengurangi rendemen dan massa produk yang didapat karena pengadukan yang tidak merata dan konstan akan menyebabkan reaksi tidak berjalan sempurna. Sehingga hanya sebagian pereaksi yang membentuk aspirin.
3. Jika pereaksi tidak berjalan dengan sempurna maka besar kemungkinan dalam produk aspirin mengandung kristal asam salisilat karena reaksi yang tidak sempurna pada pembentukan aspirin tadi. Sehingga mengurangi kadar aspirin dalam produk.
IX. KESIMPULAN
Dari hasil praktikum ini diperoleh :
1. Aspirin dengan massa 9,9746 gr.
2. Rendemen sebesar 76,5264 %
3. Penambahan asam sulfat sebagai katalis sangat membantu dalam mempercepat reaksi.
4. Prinsip pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi.
5. Aspirin dapat terbentuk dengan mereaksikan asam asetat glacial dengan asam salisilat dengan adanya asam sulfat pekat.
X. DAFTAR PUSTAKA
1) Id.wikipedia.com/aspirin
3) buku ajar vogel kimia analisis kuantitaif
4) lokmangroupuk.london
Tidak ada komentar:
Posting Komentar