Sabtu, 23 Februari 2013

sintesis aspirin


sintesis aspirin

KATA PENGANTAR

            Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan YME atas segala rahmat, kasih dan karunia-Nya penulis dapat melaksanakan praktik Sintesis Aspirin dan menyelesaikan Laporan Sintesis Senyawa Kimia dalam Skala Laboratorium ini.
            Laporan ini dibuat dalam rangka melaporkan hasil praktikum yang telah kami lakukan.Selainitu, dengan adanya laporan ini membuktikan bahwa senyawa kimia dapat disintesis untuk mendapatkan produk sintesis.
            Pada kesempatan ini penulis mengucapkan terima kasih kepada :
1.    Ibu Melvanora Desima S, S.Pd, sebagai pembimbing kami yang telah memberikan bimbingan, arahan, penjelasan, dan masukan dalam praktikum dan penyusunan laporan.
2.    Semua pihak yang telah banyak membantu namun tidak dapat penulis sebutkan satu persatu.
Penulis menyadari laporan praktikum ini masih jauh dari sempurna, oleh karena itu penulis mengharap kritik dan sarannya untuk peningkatan yang lebih baik lagi. Akhir kata  penulis berharap semoga laporan ini bermanfaat dalam menambah wawasan dan ilmu pengetahuan bagi pembacanya.







Bontang, September 2012



Penulis




PENDAHULUAN

            Sifat antipiretik dan analgesik yang ditemukan berasal dari senyawa salicin.salicin merupakan kelompok glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memilikibagian gula terikat pada non-glikosa L. Aglikon dalam salian adalah salial alkoholdan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat. Asam salisilat sangat keras terhadapbibir kerongkongan dan perut, sehingga kimiawan felix Hoffmann yang awalnyaterinspirasi oleh sakit artritis yang diderita ayahnya, mensintesis asam asetil salisilatyang dinamakan aspirin yang ringan terhadap perut.           Dengan  senyawa ini Hoffmanndapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah sepertiefek  samping obat artritis pada masa itu.
Itulah salah satu fungsi aspirin yangdicobakan pada praktikum.
Indikasi aspirin adalah untuk meringankan rasa sakit,terutama sakit kepala dan pusing, sakit gigi, dan nyeri otot  serta menurunkan demam. 








DAFTAR ISI
Kata Pengantar..........................................................................1
Pendahuluan..............................................................................2
Dasar Teori................................................................................4
Tujuan Praktikum.......................................................................5
Alat & Bahan..............................................................................5
Skema (Proses Pengerjaan)......................................................6
Prosedur Kerja...........................................................................7
Data Pengamatan......................................................................8
Perhitungan................................................................................9
Pembahasan............................................................................11
Kesimpulan..............................................................................12
Daftar Pustaka.........................................................................12



I.            TUJUAN PRAKTIKUM

Praktikum ini bertujuan untuk :
1.Mensintesis aspirin dari asam salisilat.
2. Menentukan persen rendemen hasil sintesis

II.          DASAR TEORI

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari turunan asam salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Aspirin mempunyai densitas 1.40 g/cm³, titik lebur 135 °C (275 °F), titik didih 140 °C (284 °F) (decomposes), dan kelarutan dalam air 3 mg/mL (20°C). Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat.Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetilsalisilat.Asam salisilat  memiliki  rumus molekul C7H6O3, massa molar 138,12 g/mol,densitas 1,44 g/cm3, titik leleh 159°C, titik didih 211°C (2666 Pa), dan kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol kloroform 0,19 M; etanol 1,84 M; metanol 2,65 M. 
            Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asamasetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus ± OH dan ± COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat. Uji terhadap asam salisilat, dan aspirin komersil digunakan untuk menguji kemurnian aspirin, khususnya mendeteksi apakah masih terdapat asam salisilat dalam sampel.
Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Organik salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol.Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh,dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136oC. Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOHsetelah kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik).





III.        ALAT & BAHAN
Alat :
No.
Nama Alat
Spesifikasi
Jumlah
1.
Kaca arloji
Kaca
1
2.
Beaker gelas
Kaca;500 ml
1
3.
Pipet volum
Kaca;25 ml, 5 ml
1
4.
Batang pengaduk
Kaca
1
5.
Neraca analitik
0,0001 gram
1
6.
Corong
Kaca
1
7.
Pipet tetes
Kaca
1
8.
Corong Buchner
Plastik
1
9.
Pompa vakum
Mesin
1
10.
Erlenmeyer vakum
Kaca
1
11.
Spatula
Stainless steel
1
12.
Penangas air
Alat
1
13.
Desikator
Kaca
1
14.
Krusibel
Porselin
1
15.
Oven
Alat
1

Bahan :
No.
Nama Bahan
Spesifikasi
Jumlah
1.
Asam salisilat
Padatan
10 gr
2.
Larutan asam asetat
50%
Secukupnya
3.
Asam asetat glacial
Pekat
112 ml
4.
H2SO4
Pekat
8 ml
5.
C2H5OH
Pekat
240 ml
6.
Aquades
Cairan
600 ml















IV.       

10 gram asam salisilat + 14mL asam asetat + 1mL asam sulfat


Kedalam gelas beker 250mL

Panaskan diatas penangas air pada suhu 50-60® Selama 15 menit


    Disaring


Dengan penyaring Buchner


Aduk,  dinginkan

   rekristalisasi

Bubuhi asam asetat 50%

Disaring

Dengan penyaring Buchner


    Rekristalisasi

Bubuhi  75mL air hangat + 30 mL Etanol

Disaring

Dengan penyaring Buchner


Aspirin murni
SKEMA (PROSES PENGERJAAN)














                                                  

























                                                                



V.          PROSEDUR KERJA
1)    Rancang alat untuk percobaan ini
2)    Timbang 10 gram asam salisilat kering, masukkan ke dalam Erlenmeyer serta tambahkan 15 gram (14 mL) asam asetat glacial dan 5 tetes (1 mL) asam sulfat pekat.
3)    Aduk campuran tersebut secara tetap selama 15 menit di atas penangas air dengan suhu 50 – 60 derajat.
4)    Setelah pemanasan selesai, dinginkan dan diaduk kembali.
5)    Endapan yang terjadi disaring dengan penyaring Buchner.
6)    Rekristalisasi aspirin yang masih kotor tersebut dengan asam asetat 1 : 1 (asam asetat pekat diencerkan dengan air suling dalam volume yang sama) saring kembali dengan penyaring Buchner.
7)    Untuk memurnikan Kristal aspirin yang didapat, dilarutkan kembali kedalam 30 mL alcohol panas dan 75 mL air suling hangat lalu aduk sampai larut.
8)    Larutan ini kemudian didinginkan perlahan dengan mendiamkan larutan itu dingin dengan sendirinya dan jangan digoyang-goyang agar Kristal yang terjadi baik bentuknya.
9)    Endapan yang terjadi disaring dengan penyaring Buchner kemudian dalam desikator. Maka didapatkan aspirin murni.



                                                                












VI.        DATA PENGAMATAN
DATA PENGAMATAN
R1
R2
RATA-RATA
Kelompok 1
Kelompok 2
Kelompok 3
Kelompok 4
Kelompok 1
Kelompok 2
Kelompok 3
Kelompok 4
Volume Asam Asetat (mL)
14
14 Ml
14 mL
14 mL
14 mL
14 mL
14 mL
14 mL
14
Massa Asam Salisilat (gr)
10,0001 gr
10,0001 gr
10,0000 gr
10,0001 gr
10,0000 gr
10,0000 gr
10,0016 gr
10,0085 gr
10,0013 gr
Massa Aspirin (gr)(teori)
13,032 gr
13,032 gr
13,032 gr
13,032 gr
13,032 gr
13,032 gr
13,032 gr
13,050 gr
13,0343 gr
Massa Kertas Saring (gr)
1,2092 gr
1,1846 gr
1,2160 gr
1,2280 gr
1,1930 gr
1,1638 gr
1,2271 gr
1,1793 gr
1,2001 gr
Massa Cawan Krusibel (gr)
31,2175 gr
34,2616 gr
26,8421 gr
33,3912 gr
33,3907 gr
35,8308 gr
33,5109 gr
32,8339 gr
32,6598 gr
Massa aspirin + cawan + kertas saring (gr)
42,8611 gr
45,0238 gr
38,2574 gr
44,6618 gr
44,6338 gr
46,4513 gr
45,1509 gr
43,6346 gr
43,8343 gr
Massa Aspirin (praktek)
10,4344 gr
9,5776 gr
10,1993 gr
10,0426 gr
10,0501 gr
9,4584 gr
10,4129 gr
9,6214 gr
9,9746 gr
Rendemen
80,0675 %
73,4929 %
78,2635 %
77,0610 %
77,1186 %
72,5782 %
79,9025 %
73,7272 %
76,5264 %






VII.      PERHITUNGAN




Massa Rata-Rata Asam Salisilat  : 10.0013 gr
MR Asam Salisilat                           :  138 gr/mol
Volume Rata-Rata  CH3COOH    :  14 mL
MR CH3COOH                                 :  60.05 gr/mol
Bj CH3COOH                                   :  1.048
% CH3COOH                                   : 99.8 %
MR Aspirin                                        : 180 gr/mol

Mol Rata-Rata Asam Salisilat        :  Massa Rata-Rata
                                                                          MR
                                                            :   10.0013 gr
                                                                138 gr/mol
                                                            : 0.0724 mol
Massa Rata-Rata Aspirin               : Mol Rata-Rata As. Salisilat x MR Aspirin
                                                            : 0,0724 mol x 180 gr/mol
                                                            : 13,032 gr

[CH3COOH]                                      : % x bj x 10
                                                                   MR
                                                            : 99.8 % x 1.048 x 10
                                                                    60.05 gr/mol
                                                            : 17.4172 Molar

Mol CH3COOH                                : Volume CH3COOH x [CH3COOH]
                                                            : 14 mL x 17.4172 M
                                                            : 243.8 mmol
                                                            : 0.2438 mol

Reaktan pembatas adalah zat yang jumlah mol-nya paling kecil, yaitu Asam Salisilat. Maka jumlah Mol Asam Salisilat dipakai untuk menghitung massa Aspirin yang terbentuk.

Massa Aspirin secara Teori    : Mol Asam Salisilat tiap kelompok x MR Aspirin


Rendemen                                 :  Massa aspirin yang diperoleh tiap kelompok    x 100%
                                                                Massa aspirin teori tiap kelompok
Data Jumlah Mol Dan Massa Aspirin Berdasarkan Teori Dari Tiap Kelompok Setelah Dilakukan Perhitungan

TEORI
Mol Asam Salisilat
(gr as. Salisilat : MR As. Salisilat )
Massa Aspirin (TEORI)
( mol As. Salisilat x MR Aspirin)
R1


Kelompok 1
0,0724 mol
13,032 gr
Kelompok 2
0,0724 mol
13,032 gr
Kelompok 3
0,0724 mol
13,032 gr
Kelompok 4
0,0724 mol
13,032 gr
R1


Kelompok 1
0,0724 mol
13,032 gr
Kelompok 2
0,0724 mol
13,032 gr
Kelompok 3
0,0724 mol
13,032 gr
Kelompok 4
0,0725 mol
13,05 gr


% Rendemen Tiap Kelompok Setelah Dilakukan Perhitungan


Rendemen
R1
Kelompok 1
80,0675 %
Kelompok 2
73,4929 %
Kelompok 3
78,2635 %
Kelompok 4
77,0610 %


R2
Kelompok 1
77,1186 %
Kelompok 2
72,5782 %
Kelompok 3
79,9025 %
Kelompok 4
73,7272 %
Rata-Rata
76,5264 %



Rendemen Rata-Rata (Rendemen Akhir) :
: Jumlah Rendemen Semua Kelompok
              Jumlah Kelompok 
: 80,0675 % + 73,4929 % + 78,2635 % + 77,0610 % + 77,1186 %  + 72,5782 % + 79,9025 % + 73,7272 %
                                                                        8
 : 76,5264 %



VIII.    PEMBAHASAN

                   Sintesis aspirin merupakan proses esterifikasi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam karboksilat (memiliki gugus OH). Reaksi dalam praktikum ini digunakan asam asetat glacial sebagai asam karboksilat yang akan beraksi dengan asam salisilat sebagai alkohol karena mengandung gugus OH yang akan dijelaskan pada reaksi berikut :

                   Reaksi ini berjalan pada suhu 60OC dengan katalis berupa asam sulfat pekat. Selain sebagai katalis, asam slfat pekat ini juga berfungsi sebagai zat penghidrasi. Pada reaksi ini, terlihat asam salisilat sebagai bahan utama dalam pembentukan aspirin dan ion CHCOO- dari asam asetat sebagai bagian dari gugus aspirin. Sedangkan gugus OH- dan H+dari masing-masing pereaksi akan membentuk produk samping berupa H2O. Secara teori telah didapat massa aspirin yaitu 13,032 gr sedangkan pada saat  praktikum didapat berat rata-rata dari 8 kelompok adalah 9,9746 gr berbeda 3,0574 gr dari berat praktikum. Hal ini disebabkan :
1.    Saat disaring dengan kertas saring menggunakan pompa vakum ada banyak kristal aspirin yang terlarut dalam erlenmeyer vakum. Dan ada banyak kelompok yang tidak menyaring kembali dengan benar saat penyaringan kedua dan seterusnya. Seingga banyak kristal aspirin yang tertinggal dalam erlenmeyer vakum. Tentu perlakuan ini dapat  mengurangi rendemen dan berat produk.
2.    Pengadukan yang tidak merata dan konstan. Perlakuan seperti ini juga dapat mengurangi rendemen dan massa produk yang didapat karena pengadukan yang tidak merata dan konstan akan menyebabkan reaksi tidak berjalan sempurna. Sehingga hanya sebagian pereaksi yang membentuk aspirin.
3.    Jika pereaksi tidak berjalan dengan sempurna maka besar kemungkinan dalam produk aspirin mengandung kristal asam salisilat karena reaksi yang tidak sempurna pada pembentukan aspirin tadi. Sehingga mengurangi kadar aspirin dalam produk.



IX.        KESIMPULAN

Dari hasil praktikum ini diperoleh :
1.    Aspirin dengan massa 9,9746 gr.
2.    Rendemen sebesar 76,5264 %
3.    Penambahan asam sulfat sebagai katalis sangat membantu dalam mempercepat reaksi.
4.    Prinsip pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi.
5.    Aspirin dapat terbentuk dengan mereaksikan asam asetat glacial dengan asam salisilat dengan adanya asam sulfat pekat.



X.          DAFTAR PUSTAKA

1)    Id.wikipedia.com/aspirin
3)    buku ajar vogel kimia analisis kuantitaif
4)    lokmangroupuk.london